Chiesa della Collegiata
La Pieve di San Gregorio Magno fu sede di un Capitolo, cioè di un certo numero di sacerdoti in analogia con la Cattedrale di Città di Castello, sede Vescovile. Nel 1317 infatti, il Vescovo Ugolino, ottenne di veder riconosciuto il titolo di Arcipetura con dei Canonici e cattedra Vescovile alla Chiesa Collegiata di Montone. La sistemazione definitiva si ebbe con i restauri del Canonico Pazzaglia nel 1661 che trasformarono la originaria struttura trecentesca in stile barocco. La chiesa si presenta a croce latina, termina con un’abside circolare; sulle sue pareti, sopra il Coro vi sono raffigurati i 12 Apostoli affrescati dal fiorentino Parenti. Al centro una fuga di nuvole con discesa dello Spirito Santo, sopra una tela raffigurante San Gregorio Magno (Santo Patrono della città) nell’atto di scrivere i Dialoghi, sotto lo sguardo della Vergine in Trono con Bambino in grembo. Sovrasta tutta la navata un grandioso soffitto a cassettoni in legno dorato (chiaro è il richiamo al Duomo di Città di Castello) con al centro una tela raffigurante la Vergine; fra il cornicione ed il soffitto sono raffigurati 4 episodi relativi alla vita della Vergine. Le due Cappelle, l’una a sinistra del SS. Sacramento dalla quale assistono alle funzioni religiose le Suore Clarisse del Monastero di S. Agnese, custodi del preziosissimo Reliquiario contenente la S. Spina, donata al popolo di Montone dal Conte Carlo Fortebracci nel 1478, l’altra del SS. Rosario. Sopra la porta attraverso la quale si accede alla sacrestia si trova “L’Ultima Cena" di Dionigi Calvaert del 1611.